本校は昭和15年に桐生市実践女子青年学校として創立し、昭和28年に現在の桐生市立商業高等学校となりました。創立83年を迎え、これまでに2万5千名を超える卒業生を社会に送り出している、歴史と伝統のある商業高校です。また、定時制も昭和24年以来、1900名を超える卒業生を社会に送り出しています。
　本校の生徒は、創立50周年を契機に制定した「進取、創造、至誠」の校訓のもと、文武両道にわたって活躍しています。
　また、本校では「確かな専門性と人間力を育成し、地域の期待に応える学校」をスクールミッションとし、「桐生市」の学校である使命を担い、地域から愛される学校づくりを行っています。

少子化の影響で一昨年までは入学者の定員割れがあり、その対策のために教職員で構成する「将来構想委員会」を立ち上げ、その中の一案として挙がったのが制服のモデルチェンジでした。
　また、在校生に制服に関するアンケートを実施したところ、現行の制服に「不満」「やや不満」と感じている生徒が75％を占め、変更を希望するとの回答もほぼ同じ割合に達したのも理由の一つです。

本校は「桐生市」の高校であるため、制服メーカーの一社指定が可能ということもあり、世界で一つだけのチェック柄をモデルチェンジの目玉にしたいと考えました。また、ジェンダー平等を制服にも取り入れられるように、スラックス、スカート共に同じチェック柄となっています。この「桐商タータンチェック」が桐生市のいろいろな場面で使われ、同時に本校も末永く愛されてもらいたいと願っています。

在校生、中学生共に「かわいい」、「早く着たい」、「ネクタイやリボンがおしゃれ」や「エンブレムがかっこいい」など、好評です。

創立以来初の制服のモデルチェンジとなります。
これまでの制服を引き継ぎ、落ち着いた雰囲気の中にも気品ある唯一無二の制服です。
新入生のみなさんは、これまでの桐商の伝統を継承しつつ、
「新たな桐商」としての第一歩を踏み出してください。